Dalam perjalanan kariernya, Bob ternyata pernah pindah ke Amerika Serikat, tepatnya pada tahun 1969. Dia mendapatkan tawaran dari sebuah grup bernama Venturas dan dijanjikan untuk rekaman di negara tersebut.
Namun, janji tersebut tidak kunjung terwujud. Bob akhirnya bekerja paruh waktu di Yamaha Buena Park. Dia masih tetap bernyanyi bersama grup bernama The Midnighters di San Fransisco dan Los Angeles.
Perjalanan hidup Bob di Amerika tidak hanya seputar bernyanyi saja. Di sana, Bob juga bertemu dengan Haryono, direktur utama Pelita yang merupakan anak perusahaan Pertamina. Haryono memberi kesempatan kepada Bob untuk menjadi Public Relation sekaligus penyanyi di sebuah restoran bernama Ramayana.
Karier di Restoran Ramayana dia tekuni hingga mendapat posisi pemimpin.
Baca Juga:Sebelum Meninggal, Kondisi Bob Tutupoly Sempat Membaik
Terciptanya lagu "Widuri"
Pada 1976, Bob akhirnya kembali ke Indonesia. Tidak lama setelah itu, tepatnya pada 1977, lagu "Widuri" rilis dan menjadi lagu fenomenal yang berhasil terjual sebanyak 650.000 salinan.
Bob pernah menceritakan sejarah terciptanya lagu "Widuri" ini. Saat itu, Bob yang sedang menyiapkan 11 lagu untuk albumnya didatangi seorang remaja bernama Slamet Adriyadie. Dialah pencipta lagu "Widuri".
Slamet kemudian meminta waktu kepada Bob agar mau mendengar lagu ciptaannya. Ketika itu, teman teman Bob melarang dan mengatakan bahwa lagu Slamet pasti jelek.
Hinaan itu membuat Bob merasa marah dan justru menjadi ingin mendengar karya Slamet.
Baca Juga:Bob Tutupoly Alami Penurunan Hemoglobin sebelum Meninggal Dunia, Kenali Penyebabnya!
Akhirnya dia mendengar lagu yang diciptakan Slamet dan bersama-sama memodifikasinya hingga tercipta lagu "Widuri".
